Tue09022014

Last update07:00:57 AM GMT

Font Size

Profile

Menu Style

Bảng điều khiển
Back Hóa học Các vấn đề lý thuyết Hóa hữu cơ Tổng quan về hidrocacbon no, mạch hở

Tổng quan về hidrocacbon no, mạch hở

  • PDF.

AnkanAnkan trong hóa hữu cơ là hydrocacbon no mạch hở. Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon liên kết với một số cực đại các nguyên tử H, tất cả các liên kết trong ankan đều là liên kết đơn hình thành do sự xen phủ trục các obitan. Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hóa sp3.

Ankan còn được biết đến với tên parafin, tên này được lấy từ các ankan rắn (Parafin); tuy nhiên các thuật ngữ này chỉ được sử dụng để chỉ các ankan mạch không phân nhánh; các ankan mạch phân nhánh còn được gọi là isoparafin. Cấu trúc no của ankan mạch không phân nhánh còn được tìm thấy ở trong các chất béo.

Công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2 (với n là số nguyên dương). Ankan đơn giản nhất là metan (methane) có công thức phân tử CH4, vì thế dãy các ankan còn được gọi với tên dãy đồng đẳng của metan. Trong phân tử metan, nguyên tử cacbon nằm ở chính giữa phân tử, bốn nguyên tử H liên kết với cacbon nằm ở bốn đỉnh của tứ diện được tạo bởi 4 obital lai hóa sp3.

Từ C4H10 trở đi, các nguyên tử cacbon trong ankan có thể sắp xếp theo nhiều cách khác nhau, tạo thành hiện tượng đồng phân. Trong tự nhiên, các ankan thường có có cấu trúc mạch không phân nhánh. Số lượng các đồng phân tăng nhanh theo số lượng nguyên tử cacbon; đối với các ankan có từ 1 đến 12 nguyên tử cacbon thì số cấu tạo lần lượt là 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

 

Trong Tiếng Việt, akan được đặt tên bằng cách dùng các tiếp đầu ngữ Met, Et, Prop, But, Pen, Hex, Hept, Oct, Non, Dec,... chỉ số đếm mạch cacbon, ghép với đuôi (tiếp vị ngữ) an. Quy ước này được dùng tuân theo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Trong danh pháp thông thường, các ankan mạch không phân nhánh được ghép thêm n- trước tên, có nghĩa là thông thường (nomal); mạch có 1 nhánh CH3 gắn vào vị trí số 2 là iso, có nghĩa là đồng phân (isome); 2 nhánh CH3 gắn vào vị trí số 2 là neo-, có nghĩa là cấu trúc mới (new), khác biệt so với các cấu trúc trước.

Các ankan mạch nhánh được đặt tên như sau:

- Xác định mạch các nguyên tử cacbon dài nhất.

- Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch này, bắt đầu từ 1 tại đầu gần nhánh hơn và tiếp tục đếm cho đến khi gặp nguyên tử cacbon cuối cùng của mạch đó ở đầu kia.

- Kiểm tra các nhóm đính vào mạch theo trật tự và gọi tên chúng.

- Gọi tên phần nhóm thế bằng cách:

  • Viết số của nguyên tử cacbon chứa nhánh.
  • Nếu có 2,3,4,... nhánh giống nhau thì dùng các tiền tố di-, tri-, tetra-,... đồng thời gộp nhóm các vị trí của nhánh.
  • Viết tên của nhóm thế vào.

- Việc tạo ra tên gọi được hoàn thành khi đã viết xong tên gọi của mạch cacbon dài nhất.

Ví dụ, hợp chất (CH3)3-CH là đồng phân ankan chứa 4 nguyên tử cacbon duy nhất  ngoài butan CH3-CH2-CH2-CH3. Tên gọi hình thức của nó là 2-metylpropan. Với pentan, mạch có 5 cacbon có hai đồng phân mạch nhánh ngoài dạng mạch không nhánh thông thường là: (CH3)4-C hay 2,2-dimetylpropan và (CH3)2-CH-CH2-CH3 hay 2-metylbutan...

Ankan trong tự nhiên:

Trong nhiều hành tinh thuộc hệ Mặt Trời, ankan chỉ có mặt chủ yếu chỉ ở dạng vết. Các hydrocacbon nhẹ, đặc biệt là metan và etan là một phần quan trọng của một số thiên thể, chúng được tìm thấy trong đuôi của sao chổi Hyakutake và trong một số thiên thạch chẳng hạn như các loại chondrit cacbon. Chúng cũng tạo thành một phần quan trọng của bầu khí quyển của các hành tinh khí ngoài xa của hệ Mặt Trời như Mộc Tinh, Thổ Tinh, Thiên Vương Tinh và Hải Vương Tinh. Trên Titan, vệ tinh của Thổ Tinh, người ta tin rằng đã từng có một đại dương lớn chứa các ankan mạch dài, các biển nhỏ chứa etan lỏng được cho là vẫn còn tồn tại.

Dấu vết của metan (khoảng 0,0001% hay 1 ppm) có trong bầu khí quyển Trái Đất, được sỉnh ra chủ yếu bởi các dạng khuẩn cổ. Hàm lượng trong nước biển là không đáng kể do độ hòa tan thấp trong nước; tuy nhiên, ở áp suất cao và nhiệt độ thấp, metan có thể cùng kết tinh với nước để tạo ra metan hydrat rắn. Mặc dù chúng không thể được khai thác với mục đích thương mại vào thời điểm hiện tại nhưng giá trị về năng lượng của các mỏ metan hydrat hiện nay đang vượt xa tổng giá trị năng lượng của tất cả các mỏ khí thiên nhiên và dầu mỏ. Metan có thể thu được từ metan hydrat, vì thế được coi là ứng cử viên sáng giá cho nguồn nguyên, nhiên liệu của tương lai.

Khai thác ankan ở Ontario

Ngày nay, các nguồn ankan có giá trị thương mại quan trọng nhất rõ ràng vẫn là khí thiên nhiên và dầu mỏ, đây cũng là những hợp chất hữu cơ duy nhất có ở dạng khoáng chất trong tự nhiên. Khí thiên nhiên chủ yếu chứa metan và etan có lẫn propan và butan. Dầu mỏ là hỗn hợp của các ankan lỏng và các hydrocacbon khác. Cả hai đều được hình thành khi các động vật biển chết, sau hàng triệu năm được che phủ bằng trầm tích để loại bỏ sự có mặt của oxy và chuyển hóa ở nhiệt độ và áp suất cao. Ví dụ dưới đây mô tả một phản ứng hình thành ra khí thiên nhiên từ cacbohydrat:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

Khi hình thành, chúng tự tập hợp lại trong các loại đá xốp, được che phủ bởi các lớp địa chất không thấm nước. Trong tổng khối lượng các ankan, metan là hợp chất được tạo ra với khối lượng lớn nhất, các ankan mạch dài ít hơn. Với hiện trạng khai khoáng hiện nay, các mỏ dầu đang ngày càng cạn kiệt vì không thể có nguồn khác nhanh chóng được tạo thành. Điều này đang làm đau đầu các nhà kinh tế vì công nghiệp trên thế giới hầu hết đều phụ thuộc vào dầu mỏ. Một trong các mỏ ankan rắn lớn nhất trên thế giới là trên đảo Trinidad vùng Caribe trong hồ chứa bitum gọi là La Brea .

Trong quá trình chế biến, các ankan được lọc và tinh chế để có khí đốt, dầu hỏa, xăng, dầu nhớt, parafin,... và cuối cùng là hắc ín.

Dưới đây là bảng liệt kê và một số tính chất vật lý của các ankan

Bảng liệt kê các ankan

TÀI LIỆU THAM KHẢO

 

^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "alkanes".

^ Meierhenrich, U. (2008). Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer. ISBN 978-3-540-76885-2. Retrieved 18 October 2008.

^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 0632034882. Retrieved 12 February 2007.

^ a b William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry.

^ William Reusch. "Examples of the IUPAC Rules in Practice". Virtual Textbook of Organic Chemistry.

^ a b c d e f R. T. Morrison, R. N. Boyd (1992). Organic Chemistry (6th ed.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2.

^ Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). "The melting point alternation in the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K and of n-butane to n-nonane at 90 K". Angew Chemie Int Ed 38: 988–992. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.

^ Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005

^ Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science 272 (5266): 1310. Bibcode 1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.

^ a b EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp139-165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. ISBN 0-12-199920-3

^ Thom et al. (21 August 2007) The Scent of the Waggle Dance. PLoS Biology. Vol. 5, No. 9, e228 doi:10.1371/journal.pbio.0050228 [1]

^ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. (1975). "A new method for the deoxygenation of secondary alcohols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 1574–1585. doi:10.1039/P19750001574.

^ Crich, David; Quintero, Leticia (1989). "Radical chemistry associated with the thiocarbonyl group". Chem. Rev. 89: 1413–1432. doi:10.1021/cr00097a001.

^ Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)

^ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)

^ Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)

^ Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)

 

http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane


Thông báo

Hiện nay có một số file đã bị xóa trên mediafire. Nếu gặp trường hợp này, mong các bạn báo lại cho BQT bằng cách lập topic thông báo link bài bị hỏng trong trang chủ tại đây.